Ο Mikhailov ξεκίνησε με σπουδές μηχανικού αλλά κατέληξε αυτοδίδακτος φωτογράφος, με έντονες επιρροές από την εννοιολογική τέχνη και την ντοκουμενταρίστικη φωτογραφία. Μια από το γνωστότερες και σίγουρα πιο αμφιλεγόμενες δουλειές του είναι το Case History, μια σειρά 400 φωτογραφιών που απεικονίζουν τους λεγόμενους bomzhes – τους άστεγους που «γεννήθηκαν» με την πτώση της Σοβιετικής Ένωσης και εγκαταστάθηκαν μαζικά στους δρόμους το 1991. Ο Mikhailov έστρεψε το βλέμμα του στους άστεγους της ουκρανικής πόλης Kharov (τόπος καταγωγής του), από τους οποίους ζήτησε να του ποζάρουν έναντι αμοιβής, συχνά ξεγυμνώνοντας σημεία του σώματός τους. Το στήθος, την κοιλιά, τα πόδια, τα γεννητικά όργανα. «Ήταν η πρώτη φορά που πλήρωνα τα μοντέλα μου και δεν νομίζω ότι αυτό ήταν πρόβλημα. Όταν τα μοντέλα πληρώνονται για να εμφανιστούν σε μια διαφήμιση, κανείς δεν ενδιαφέρεται. Γιατί δεν μπορώ να κάνω το ίδιο; Με αυτό τον τρόπο εγώ κέρδισα μία φωτογραφία και αυτοί την επιβίωση. Είναι μια πρακτική που ακολουθούσαν κατά κόρον οι Δυτικοί φωτογράφοι όταν έρχονταν στη Ρωσία για να φωτογραφίσουν». Με αυτή την παγωμένη λογική σκέψη (στην οποία φαίνεται να υποβόσκει η κριτική της ίδιας της πράξης) ο φωτογράφος απαντά στα εναντίον του επιχειρήματα περί εκμετάλλευσης των αστέγων – και μάλλον ο κυνισμός που αποπνέουν τα λόγια του σχετίζεται με τις εννοιολογικές του καταβολές, με την πρόθεση να είναι ο ίδιος σκληρός για να δώσει έμφαση στη σκληρότητα που βλέπει γύρω του.
«Εκείνη την εποχή η Ουκρανία ήταν πολύ πολύ φτωχή. Οι μικρομεσαίοι μετατρέπονταν σε φτωχούς, η πορνεία βρισκόταν παντού, οι έννοιες της σεμνότητας και της ηθικής άλλαζαν. Προσπαθούσα να βρω έναν τρόπο να φωτογραφίσω όσα έβλεπα. Οι άνθρωποι μού πόζαραν γυμνοί χωρίς να ντρέπονται». Ο Mikhailov δούλευε μαζί με τη Vita, τη γυναίκα του, η οποία προσέγγιζε τους ανθρώπους που ο ίδιος επέλεγε, τους μιλούσε και βοηθούσε να πραγματοποιηθεί η φωτογράφιση. Το Case History, πάντως, δεν ήταν η πρώτη φορά που ο Mikhailov αποπειράθηκε να φωτογραφίσει ανθρώπους του περιθωρίου. Το προηγούμενο καθεστώς τον είχε συλλάβει επειδή φωτογράφιζε μεθυσμένους «οι οποίοι δεν ταίριαζαν με τη σοβιετική προπαγάνδα. Πλέον μπορώ να φωτογραφίζω όσα παλιότερα ήταν απαγορευτικά – γεγονός που μου δίνει νέες προοπτικές».
To 2000 o Boris Mikhailov κέρδισε το βραβείο Hasselblad, ένα από τα ανώτερα στο είδος του, ενώ οι φωτογραφίες της ενότητας Case History κυκλοφόρησαν σε βιβλίο.