Ο αμερικανός πρόεδρος και ο κουβανός ομόλογός του, Ραούλ Κάστρο, είχαν ανακοινώσει ομαλοποίηση των σχέσεών ΗΠΑ – Κούβας τον Δεκέμβριο του 2014. Οι διπλωματικές σχέσεις των δύο χωρών αποκαταστάθηκαν τον Ιούλιο του 2015.
Ο Μπ. Ομπάμα επισκέφθηκε αργότερα την Κούβα και χαλάρωσε σε πρωτοφανή βαθμό το εμπάργκο κατά της Κούβας, το οποίο οι ΗΠΑ έχουν επιβάλει από το 1962.
Πολιτικές πτήσεις και κρουαζιερόπλοια
Πριν από μερικές εβδομάδες, άρχισαν μετά από δεκαετίες οι πολιτικές πτήσεις από τις ΗΠΑ προς την Κούβα, ενώ πλέον και κρουαζιερόπλοια που ξεκινούν από το Μαϊάμι της Φλόριντα μπορούν να δένουν σε κουβανικά λιμάνια.
Ο διορισμός χρειάζεται την έγκριση της Γερουσίας, στην οποία πλειοψηφούν οι Ρεπουμπλικανοί, που αντιτίθενται με σφοδρότητα στην ανάπτυξη των σχέσεων με την Κούβα, στο βαθμό που το καθεστώς Κάστρο δεν κάνει βήματα «σε ζητήματα ανθρωπίνων δικαιωμάτων και πολιτικών ελευθεριών», όπως δήλωσε ο γερουσιαστής Μάρκο Ρούμπιο.