Συγκεκριμένα, ο Στ. Κασσελάκης κρίθηκε ένοχος για πλημμεληματική παράβαση του νόμου περί πόθεν έσχες, μετά τις αποκαλύψεις ότι κατά την περίοδο που διατελούσε επικεφαλής του ΣΥΡΙΖΑ συμμετείχε παράλληλα στην εταιρία OSIOS LLC στις ΗΠΑ, παρά το γεγονός πως στον σχετικό νόμο αναφέρεται ότι «στον πρωθυπουργό, στους αρχηγούς των πολιτικών κομμάτων που εκπροσωπούνται στο Εθνικό ή Ευρωπαϊκό Κοινοβούλιο, καθώς και όσων λαμβάνουν κρατική χρηματοδότηση, στους υπουργούς, στους αναπληρωτές υπουργούς και τους υφυπουργούς, στους βουλευτές και τους ευρωβουλευτές και όσους διαχειρίζονται τα οικονομικά των πολιτικών κομμάτων ως ανωτέρω, στους Γενικούς και Ειδικούς Γραμματείς της Βουλής και της Γενικής Κυβέρνησης, στους περιφερειάρχες και στους Δημάρχους απαγορεύεται η συμμετοχή στη διοίκηση ή στο κεφάλαιο εταιρειών, που έχουν έδρα πραγματική ή καταστατική στην αλλοδαπή είτε αυτοπροσώπως είτε με παρένθετα πρόσωπα».
Η απόφαση του δικαστηρίου ήταν αντίθετη με την εισαγγελική πρόταση, που είχε ζητήσει απαλλαγή του κατηγορούμενου, αποδεχόμενη τη θέση του Στέφανου Κασσελάκη ότι δεν γνώριζε κατά τον χρόνο τέλεσης της πράξης το ισχύον καθεστώς.
Ως μάρτυρας κατηγορίας κατέθεσε ο Θύμιος Γεωργόπουλος, πρώην γενικός διευθυντής του ΣΥΡΙΖΑ – ΠΣ, ο οποίος τον Φεβρουάριο 2024 αποπέμφθηκε από τον Στ. Κασσελάκη, ο οποίος είπε: «Στις 24/9/23 θέλησα να ενημερώσω τον νέο πρόεδρο για τα οικονομικά προβλήματα του κόμματος και τα μέτρα που πρότεινα, λόγω της μειωμένης χρηματοδότησης μετά το τελευταίο αποτέλεσμα των εκλογών. Η αντίδραση του ήταν δύο φορές να συζητήσουμε και να μου πει «θα σε καλύψω «εγώ και μάλιστα ζητούσε και προσημείωση του κτιρίου της Κουμουνδούρου».
Επιπλέον ως μάρτυρας υπεράσπισης κατέθεσε ο Μανώλης Καπνισάκης, διευθυντής του πολιτικού του γραφείου του Στ. Κασσελάκη, ο οποίος επέμεινε στην υπερασπιστική γραμμή ότι ο κατηγορούμενος βρισκόταν σε νομική πλάνη γιατί δεν γνώριζε το παράνομο της πράξης του. «Δεν είχε κάποια υπόθεση για να χρειαστεί νομικές συμβουλές, δεν τον συμβούλεψα ποτέ εγώ. Γνώριζα στην Αμερική ότι είχε αποχωρήσει από την Tiptree Inc. που ήταν διευθύνων σύμβουλος, δηλαδή διαχειριστής, ενώ για την OSIOS LLC δεν ήξερε ότι απαγορευόταν και δεν τον είχα ενημερώσει» δήλωσε.
Το Α’ Μονομελές Πλημμελειοδικείο έκρινε ένοχο τον πρώην πρόεδρο του ΣΥΡΙΖΑ και επικεφαλής του Κινήματος Δημοκρατίας, Στέφανο Κασσελάκη, για πλημμεληματική παράβαση του νόμου περί πόθεν έσχες, επιβάλλοντάς του ποινή φυλάκισης 30 μηνών με αναστολή και χρηματική ποινή ύψους 50.000 ευρώ.