Ο Αλ Καπόνε μπαίνει στη φυλακή για φοροδιαφυγή το 1932. Ήταν διαβόητος γκάνγκστερ, λαθρέμπορος οινοπνευματωδών ποτών που έδρασε στις ΗΠΑ και δέσποζε στον κόσμο του οργανωμένου εγκλήματος από το 1925 έως το 1931, στην περίοδο της ποτοαπαγόρευσης.
 
Στη Νέα Υόρκη ο Καπόνε απέκτησε φήμη σκληρού και, ύστερα από μια δολοφονία, που πιστεύεται ότι διέπραξε, ο Τζόνι Τόριο, αρχηγός της συμμορίας του Καπόνε, αποφάσισε να μετακομίσει στο Σικάγο. Έτσι το 1920 μετακόμισε μαζί με την οικογένειά του, δηλαδή την Ιρλανδή Μαίρη Κάφλιν, την οποία είχε παντρευτεί στις 30 Δεκεμβρίου του 1918 και τον γιο του Άλμπερτ Σόνυ Φράνσις Καπόνε, ο οποίος είχε γεννηθεί στις 4 Δεκεμβρίου του 1918, στο Σικάγο για να γίνει το νούμερο 2 στην ηγεσία της συμμορίας. Κατά την παραμονή του στη Νέα Υόρκη φημολογείται ότι είχε σκοτώσει δύο άτομα.
 
Στο Σικάγο εγκαταστάθηκε σε ένα σπίτι στην λεωφόρο Σάουθ Πρέρι. Ύστερα από απόπειρα δολοφονίας, το 1925, εναντίον του Τζων Τόριο από αντίπαλες συμμορίες και αφού ο πρώτος εγκατέλειψε το Σικάγο, ο Καπόνε ανέλαβε την επιχείρηση. Ο Καπόνε εκμεταλλευόμενος την ποτοαπαγόρευση κατάφερε να πολλαπλασιάσει τα κέρδη του και να αναδειχθεί σε έναν από τους ισχυρότερους γκάνγκστερ των ΗΠΑ. Το 1927 η περιουσία του υπολογιζόταν στα 100.000.000 δολάρια ελέγχοντας στοιχήματα, κλαμπ, οίκους ανοχής κ.α. Δεν δίστασε μάλιστα να δωροδοκήσει τον δήμαρχο του Σικάγο Ουίλιαμ Χέϊλι Τόμσον, τον οποίο μάλιστα βοήθησε να εκλεγεί για δεύτερη φορά στις εκλογές του 1927. 
 
Ο δρόμος προς το τέλος είχε ανοίξει για τον Καπόνε. Το 1931 και ύστερα από πολύχρονες έρευνες του επιθεωρητή Ουίλσον ο Καπόνε καταδικάστηκε για φοροδιαφυγή. Η κατηγορία στηρίχθηκε στη μαρτυρία του δικηγόρου του Λώρενς Μάτινγκλυ, σε διάφορα στοιχεία με έσοδα του γκάνγκστερ και σε διάφορες άλλες μαρτυρίες. Αρχικά δέχθηκε τις κατηγορίες, πιστεύοντας ότι θα υπήρχε ευνοϊκή μεταχείριση. Κάτι τέτοιο όμως δεν συνέβη με αποτέλεσμα ο Καπόνε να αναιρέσει την αρχική του κατάθεση. Προσπάθειες όπως αυτή της δωροδοκίας των ενόρκων δεν πέτυχαν και έτσι ο δικαστής Ουίλκερσον τον καταδίκασε σε δέκα χρόνια φυλάκιση επιβάλλοντάς του επιπλέον και πρόστιμα 50.000 δολαρίων.
 
Το 1932 μεταφέρθηκε στις φυλακές της Ατλάντα και στη συνέχεια σε αυτές του Αλκατράζ. Λίγο μετά το 1935 άρχισε να δείχνει συμπτώματα συφιλιδικής παράνοιας και άρχισε να νοσηλεύεται σε νοσοκομείο. Τον τελευταίο χρόνο της ποινής του βρισκόταν στο Τέρμιναλ Άιλαντ της Καλιφόρνια. Αποφυλακίστηκε στις 16 Νοεμβρίου του 1939 αφού πλήρωσε 37.617,51 δολάρια και αποσύρθηκε στο κτήμα του στη Φλόριντα.