Η ακριβής ημερομηνία γέννησής του δεν είναι γνωστή, αλλά θεωρείται ότι ο Θεόφιλος γεννήθηκε ανάμεσα στο 1867-1870 στη Βαρειά Μυτιλήνης, από πατέρα τσαγκάρη και παππού αγιογράφο. Στη διάρκεια της ζωής του βίωσε σε μεγάλες δόσεις τον χλευασμό και την περιθωριοποίηση: κυκλοφορούσε με φουστανέλα, είχε μακριά μαλλιά που τα έπιανε κότσο σαν παπάς και του άρεσε να παίζει σε θεατρικές παραστάσεις στις εθνικές επετείους, υποδυόμενος τον Μεγαλέξανδρο ή τον ήρωα της Επανάστασης, με χειροποίητα κουστούμια που έφτιαχνε ο ίδιος. Πέθανε το 1934, ενώ ένα χρόνο μετά τον θάνατό του το Μουσείο του Λούβρου εξέθεσε έργα του «ως δείγματα ενός γνησίου ναΐφ (λαϊκού) ζωγράφου της Ελλάδας».
Το 1987 ο σκηνοθέτης Λάκης Παπαστάθης γύρισε μια ταινία για να αφηγηθεί τη ζωή του ιδιαίτερου ανθρώπου και παραγνωρισμένου από την εποχή του ζωγράφου. Στον ρόλο του Θεόφιλου ο νεαρός Δημήτρης Καταλειφός. Μαζί του οι Μάνθος Αθηναίος, Θόδωρος Έξαρχος, Σταμάτης Φασουλής κ.ά.